Folk müziğin ikonik ismi üne kavuşmadan kısa bir süre önce New York’a taşındı. Burada folk müzik sanatçısı ve idolü Woody Guthrie’yi arayacaktı. O sıralar Huntington hastası olan Guthrie ise kalan yıllarını Dylan’ın mentorü olarak geçirecekti. Film gibi bu hikaye, Dylan’ın kendisini folk rock hareketinin önemli yerleşkelerinden Greenwich Village’a sokması ve orada John Hammond tarafından keşfedilmesiyle devam etti. Bu keşif ile Dylan’ın tarih yazacak kariyeri başladı.

20 yaşında The Three Flashes adlı bir grupta yer edinen Sinatra, aynı anda bir restoranda hem şarkı söylüyor hem garsonluk yapıyordu. 26 yaşında orduya girmeye çalıştı fakat kulak zarının delik olması sebebiyle reddedildi. Reddedildiği yıl Tommy Dorsey ile çalışmaları sayesinde Billboard Magazine tarafından yılın erkek vokali olarak gösterilen sanatçı, eşsiz solo kariyerine de böylelikle başlamış oldu.

Jimi Hendrix, 21 yaşındayken King Kasuals adlı bir grup kurdu. Bu sırada geçimini sağlamak için çeşitli gruplarda çaldı. Burada çabucak göze çarptı ve ardından Harlem’e taşınarak New York çevresinde yerini sağlamlaştırdı. Little Richard'a katılan Hendrix, gecikmeleri ve sahnedeki davranışları yüzünden bu gruptan atıldı. Sonraları Londra’ya taşınan ve Eric Clapton’ın keşfi olarak tanıtılan Hendrix'in erken sonlansa bile rock'n'roll'u baştan tanımlayacak kariyeri böyle başladı.

Soul Müziğin Kraliçesi, tacını takmadan önce 20’lerini müzik uğruna sıkı çalışarak geçirdi. Columbia Records adına çalıştığı bu dönemlerde şarkı üzerine şarkı yayınladı. 25 yaşına geldiğinde ise oldukça cesur bir karar vererek Atlantic Records’a geçti. Aynı yıl feminizmin ve insan haklarının marşı “Respect”i kaydetti. Genç yaşında üst düzey bir başarı elde eden Franklin, gerçekten de "saygı"yı hak ediyordu.

Morrison, 20’lerinde Kaliforniya Üniversitesi’ne gitmek üzere Flo Rida’dan Los Angeles’a taşındı. Burada Tiyatro Sanatları’ndan mezun oldu. Okul yıllarında sanatçı kişiliği daha karanlık yönlere kaydı. Morrison’ın tiyatrodaki bilgisi sonraki yıllarda The Doors’un pek çok klibinde etkisini gösterdi. Ne yazık ki Morrison da 20’lerini tam yaşayamadan aramızdan erken ayrılan efsanelerden, 27’ler kulübünün üyelerinden oldu.

Withers, 17 yaşındayken donanmaya katıldı. Burada geçirdiği yıllar onu müziğe ve şarkı yazmaya yönlendirdi. “Kaçış” amacıyla donanmaya katılan Withers, 29 yaşında Los Angeles’a taşınarak müziği takip etmeye karar verdi. 33 yaşında en büyük hiti “Ain’t No Sunshine”ı yayınladığında ise başka bir günlük işte çalışıyordu. Müzik dünyasının sahte olduğu düşüncesiyle işini bırakmayı en başta reddetti.

Mick Jagger The Rolling Stones’a henüz 19 yaşındayken, çocukluk arkadaşı Keith Richards ile birlikte katıldı. O henüz 22 yaşındayken The Rolling Stones “I Can’t Get No Satisfaction” ile listelerde ilk kez 1 numaraya yükseldi.

20’lerine New York’ta başlayan başka bir isim Miles Davis. Okurken daha ilk zamanlarda karşılaştığı ırkçı yaklaşımlar yüzünden okulu bıraktı. Müzisyen olma hayallerini yalnız başına kovalayan Davis, kısa süre sonra mentorü Charlie Parker ile tanıştı. Parker sonradan caz dünyasının efsanesi olacak Davis’i eğitirken onun madde kullanımına başlamasına da sebep oldu. 20’lerinde madde bağımlılığıyla boğuşması ise Davis’i kusursuz işler yaratmasından alıkoymadı.

Bob Marley The Wailers’ı 20 yaşına girdiğinde kurdu. Bu esnada annesinin yanına, Delaware’e taşınmak zorunda kalan sanatçı müziğe de ara verdi. Bir süre laboratuvar asistanlığı yapan Marley için Delaware, rastafaryanizmle ilk karşılaştığı yerdi. Efsane oradan geri döndükten sonra bugün bildiğimiz ikon haline dönüşmeye başladı.

Hayata zor koşullarda başlamak zorunda kalan Armstrong'un müziğe tutkusu erken yaşlarında başladı. Tutkusunu beslemek için oldukça garip işlerde çalışmak zorunda kalan Armstrong, 21 yaşında Şikago'ya taşındı ve King Oliver'ın Creole Jazz Band adlı grubuna katıldı. 20'lerinde kendi adı altında kayıtlar yayınladı. 30'larına geldiğinde ise çoktan caz müziğin yıllar boyunca sürecek gündemini belirleyen bir sanatçı olmuştu.