Chester Charles Bennington, 1976 yılının 20 Mart'ında doğdu. Bennington'ın hemşire annesi ve dedektif babası, o henüz 11 yaşındayken boşandı.

Ailesinin boşanmasının ardından babasıyla yaşamaya başlayan Bennington, mutluluğu alkol ve uyuşturucuda aramaya başladı. O kötü dönemiyse sanata sığınarak atlattı; resimler çizdi, şiirler yazdı, içindeki öfke ve umutsuzluğu müziğiyle anlattı.

Müzik hayatına bir iki küçük grupla başladı ama işler hiç yolunda gitmedi. Tam da müziği bırakmayı düşündüğü sıradaysa hayatına Jeff Blue girdi.

Jeff Blue'nun buluşturduğu ekip Linkin Park, 2000 yılının son çeyreğinde ilk albümü Hybrid Theory'yi yayınladı. Albümle aynı adı taşıyan şarkıyı Bennington, Mike Shinoda ile yazdı. İlham kaynaklarıysa hepimizin paylaştığı evrensel duygular oldu.

Bennington 2002 yılında verdiği bir röportajda şarkılarını nasıl yazdığını şöyle anlattı: "Bu işe kendinizi kaptırmanız kaçınılmaz. Mesela Crawling gibi şarkıları yazarken böyle oluyor, kendimi yazmaktan alamıyorum. İçimde bir şey var ve beni yazdıkça daha da çok çekiyor müziğin içine."

Çoğumuz sevdiğimiz gruplarla aynı sahneyi paylaşmanın hayalini kurarız, Bennington da öyle... Gençliğinde hayranı olduğu ekiple şarkı söylemeyi çok istiyordu ve 2013 yılında onlarla, Stone Temple Pilots'la, aynı sahneyi paylaştı.

41 yıllık hayatına pek çok başarıyı sığdıran Bennington, birlikte bir neslin sesi olduğu grubu Linkin Park ile aday gösterildiği 190 ödülden 63 tanesini kazandı.

Aylar önce hayata veda eden Chris Cornell ile arkadaşlıkları uzun yıllara dayanıyor. Birlikte pek çok kez sahne alan, birbirlerinin şarkılarını söyleyen Cornell ile Bennington, Cornell'in ölümünden sonraki ilk doğum gününde sonsuzlukta buluştu.